โรงเรียนมัธยมวัดสิงห์ นำนักเรียนเข้าร่วมการแข่งขันกีฬาวิ่งเปรี้ยว ชิงแชมป์แห่งประเทศไทย ชิงถ้วยพระราชทานสมเด็จพระกนิษฐาธิราชเจ้า กรมสมเด็จพระเทพรัตน์ราชสุดาสยามบรมราชกุมารี ครั้งที่ 2 ประจำปี 2562 (คัดเลือกภาคกลาง) ผลการแข่งขันปรากฏว่า โรงเรียนมัธยมวัดสิงห์ได้รับรางวัลรองชนะเลิศอันดับ 2 เป็นตัวแทนของภาคกลาง เมื่อวันที่ 22 กันยายน พ.ศ. 2562 ณ Skywalk สาทร กรุงเทพมหานคร