โรงเรียนมัธยมวัดสิงห์ จัดงาน "ด้วยรักและผูกพัน สายสัมพันธ์ ชมพู-เขียว" ให้แด่ครูที่จะเกษียณอายุราชการ ในปีการศึกษา 2562 โดยมีวัตถุประสงค์เพื่อให้บุคลากรได้ร่วมกันแสดงความยินดีต่อครูผู้ปฎิบัติหน้าที่ด้วยความวิริยะ อุตสาหะ จนครบเกษียณอายุราชการ เมื่อวันที่ 30 กันยายน พ.ศ. 2562 ณ ห้องประชุมชมพูพันธุ์ทิพย์ โรงเรียนมัธยมวัดสิงห์